要从事Java Web开发，我感觉自学的路线是类似这样的：
假设你要做一个XX管理系统。这个时候由于是Web开发，如果不是前后端分离，那你需要了解下页面的基本知识，比如HTML/JS/CSS。之后在JSP中使用前面的内容。如果不考虑分层，可以全部在JSP中完成。这个时候页面的内容会全部是固定写好的，为了实现动态性，就需要考虑内容的存储、读取。考虑引入数据库，开始学习SQL。
JSP中的内容，也可以将逻辑等移到Servlet中进行开发。
基本的JEE Web内容学习完后，(漏了JSTL/EL了)，可以了解框架，Spring MVC/ Spring/ Hibernate/MyBatis。这些是比较常用的框架。
当然，除了上面提到的，在学习框架的时候，会涉及到XML的配置，这些知识需要了解一些。
前后端分离、接口开发时，数据格式，类似于Json一类的也需要了解一些。
一些开发工具、Tomcat/Jetty/等也需要了解使用。可以先从使用入手，再了解原理和实现。
还有Maven的使用等。
