首先你得明确一个基础概念：法是什么？法是谁定的？
如果你说的法是议会(人大）定的那种，那理论上来说占议会多数的执政党的地位就不可能会有"不合法"的说法。你可以认为一个政党或者政府不能代表广大人民利益，也即在议会里占多数的议员的利益和普遍人民群众利益相悖。但是，你没法说它不合法。
而你之所以会有这样的疑问，我想应该是你所谓的"合法性"里的"法"和最狭义概念上的的"法"有区别，也即所谓的"普世价值"。鉴于很多政权都因为不符合皿煮柿油的普世价值被推翻了，所以恕我大胆猜测你想问的就是这个。
广义的法不仅限于我们现在流行讲的这套普世价值。过去的三纲五常封建礼法，以至于后来小的五讲四美公序良俗，都是一种广义的法。它代表的是一种道德标准。
但这不代表这套体系本身就是绝对真理(从三纲五常到五讲四美的变迁就证明了其非绝对性)，而是因为有权利愿意为这套价值观背书。为成文法背书的是国家暴力机关，而为道德体系背书的可以是别的权力。比如梁山好汉可以不遵守国家法律，但必须遵守江湖道义。
这种不成文的法很多时候和国家主流意识形态一致，但也有不一致的时候。过去臣子劝谏皇帝的时候大部分时间也不是说皇帝的行为不合法——因为法就是皇帝定的——而是说不合"礼"。但可以肯定的一点是，不管是法律还是礼法还是江湖道义还是小学生守则，它必须是有用的。所以不管是白道领导还是黑道大哥，不管是皇帝老儿还是你家爸爸，总会有人愿意花力气为其效力背书。
所谓有用，最大的用处就是以较低的成本调节民间矛盾——能靠道德解决的问题就不要靠法律，能讲道理解决的问题就不要动刀动枪。
但是到了角逐最高权力的层面，这套体系就开始失灵了。其原因就在于到了这个层面，没有人可以再给这套标准背书了。
举个例子，如果你不尊重你爷爷，你爹会揍你；如果你爹不揍你，村长会代表大家教育你(和你爹）；如果你继续我行我素，村长就算不能直接打你，全村人也会主动孤立你；到了一定程度，县官还可以判你忤逆，当然这就上升到法律层面了。但无论如何，都会有一股相对于你个人来说拥有压倒性力量的势力来对你不合道德或者法律的行为做出相应的惩罚。
但是到了最高权力角逐层面，就没有人可以继续对你实行法官和警察的权力了。你自己就是最大的力量来源。所以到了这个层面，道德也好法律也好，都已经无法约束你了。你和你的对手之间只有胜负，没有合法不合法之说，因为法律是由最终赢的那个人定的。
有人会说赢了天下，失了民心。确实很多权力游戏的最终赢家在历史上都是充满争议的。但这种争议永远都会存在，不管最终上位的是谁，都不可能彻底摆平所有非议。我们这里就不必讨论对权利者产生不了实质影响的负面舆论了。
那为什么有时候权力来源的"合法性"会影响到政权的存亡呢？
在一个封闭的体系里，只存在一种法律，那就是胜利者的法律，最高权利者的法律。但在一个非封闭环境下，某一范围内(国家)的最高权利者的法律可能会和外部世界整体的"法律"相冲突。而当这个外部世界的权利者又对这个局部国家的权利者具有压倒性优势的时候，外部世界的"法律"自然就可以宣布这个国家政权不合法。这个外部的法律可以是成文法，也可以是所谓的价值观，这都不重要。重要的是，有全世界最大的权利者愿意为这套"法律"背书。
所以说怎样判定一个政党执政的合法性？就看你有没有足够的实力在尽可能大的范围内为自己定的法律背书了。如果没有，你也可以找一个爸爸来背书。
而另一方面，只要你能好好活着好好发展，就算全世界都认为你不合法，又有什么关系呢？
