这句诗的背景是他与歌妓张好好的重逢——六年前在洪州（今南昌）初见时，张好好“豆蔻梢头二月初”，六年后却沦为当垆酒女，青春不再。
杜牧的意思是：
扬州城十里长街之上，无数珠帘背后藏着的妙龄女子，她们个个风姿绰约，是扬州繁华的一部分。然而，当把这些珠帘一一卷起，将那些女子与眼前的意中人相比，却都黯然失色。这首诗主要是赞美张好好身材好看。翻译成简单直白的话就是：你十三岁那年，身材火辣，发育饱满，前凸后翘。扬州城所有风华场所的的歌姬都没有你漂亮。
此时的杜牧已过而立之年，仕途受挫，在扬州任省委秘书长的时候，常流连于秦楼楚馆，写下多首艳情诗。诗歌的创作背景是他与歌妓张好好的重逢。对一个十三岁的孩子就开始想入非非，搁现在怎么也算得上猥亵少女了。
但在唐代，不仅仅杜牧，大多数文人和现代美国大多数政客的审美观很畸形：就是喜欢小萝莉。理解这首诗的关键是这四个意向：
1.“娉娉袅袅”“娉娉袅袅”四字以叠韵连绵词摹写少女的体态，“娉娉”状轻盈之姿，“袅袅”绘摇曳之态，二者连读形成音律上的绵延感，仿佛能让人看见少女行走时腰肢款摆、步履轻盈的动态画面。这种写法突破了静态肖像描写的局限，将视觉形象转化为可感知的生命韵律。
2.豆蔻梢头：
豆蔻在唐代成为少女象征，与其植物特性密切相关：主要是形态隐喻：豆蔻花穗顶端的花苞被称为“含胎花”，其包裹的子房圆润饱满，形似少女未完全发育的身体的某一部分，这种自然形态被文人赋予性别联想。放个图看看，不用多说，大家都懂。
3.春分十里和卷上珠帘：“春风十里”本指扬州城的烟花柳巷，“珠帘”象征青楼女子的生活空间。这句话在这几年被挖出来还多亏了冯唐。冯唐在诗集《冯唐诗百首》的《春》中写道：“春水初生，春林初盛，春风十里，不如你” ，所以，赞美一个美女“春风十里不如你”，就不见得有多讨好。
这句诗在传播中衍生出多种变体：有浪漫化的“三里桃花不及卿”也有戏谑化的“春风十里不如睡你” 总之，这一届网友的解构与重构能力不容置疑的。
