失败的原因有很多。
1、高粱河之战的影响。
高粱河之战，宋军虽然是以疲敝之师连续作战，但在战争之初确实是势如破竹。而反观契丹，在宋军进军之时，军民望风而降，幽州百姓甚至“以牛酒迎犒王师”，说明在辽国在燕云一带的统治已经基本瓦解。——如果说宋朝曾经有一次最接近收复燕云十六州，那肯定就是高粱河。
可惜，高粱河最终还是惨败。高粱河一战，对宋辽双方的影响都是极其深刻的。从宋朝一方来说，从此再也不敢进行这种大纵深的军事突破，——换言之，赵二的胆子被吓破了。而对辽方来说，完全建立了对宋军的心理优势，而燕云一带的军民也再不敢对宋军寄以期望。
这种影响在雍熙北伐时的体现，对宋朝来说，在战略上只敢采用步步为营、稳扎稳打的方式，同时还寄希望于燕云人民的响应。但他们没有想到，经过高粱河的惨败后，燕云人民已经不可能象当初那样箪食壶浆以迎王师了。因此我们看到在雍熙北伐的过程中，再也没有了辽国官军闻风而降的景象，相反，每下一城都必须经过血战。即使有投降的，也是在经过恶战后的被迫行为。
2、战机的选择
雍熙北伐之肇始，是雍熙元年知雄州贺令图上表，云：“契丹主年幼，国事决于其母，其大将韩德让宠幸用事，国人疾之，请乘其衅，以取幽蓟。”据说宋太宗看了之后，“始有意北伐”。
但贺令图的这个情报是不准确的。当时辽圣宗虽然年幼，但其母萧燕燕却是古往今来少有的杰出女政治家，到北伐出师时（雍熙三年），萧太后已经巩固了权力，得到了耶律休哥等重臣的拥戴。而且贺令图等人看到韩德让和萧太后的特殊关系，想当然以为是“宠幸用事，国人疾之”，其实萧韩二人的关系是公开、光明正大的，以契丹风俗而看，两人关系是完全合理的，根本不存在“国人疾之”的情况。因此所谓的“衅”也就不存在。
3、战略的制定
雍熙北伐的战略构想，是宋军兵分三路，东路以曹彬、米信为统帅，率军十万，陈兵于雄州、霸州一带（即山前地区），吸引辽军主力。中路军以田重进为主帅，出兵飞狐口，切断辽军西援的通道。西路军以潘美为主帅，攻占代北诸州（即山后地区）。待到潘美完全占领山后之后，再三路大军合围，共同攻打幽州，收复山前。
这个战略构想乍一看来仿佛很美，但实际上是有问题的。雍熙北伐的主要战略目标，永远是幽州，但这一战略的可操作部分，其实是代北。也就是曹彬吸引敌军主力，田重进切断救援通道，给潘美攻占代北创造条件。——事实上，在战争初期，潘美也非常完美地完成了这一任务。
但接下来呢？山后的胜利，对山前这个战略最终目标有多大的帮助？事实上，曹彬一直在承受着整个战场 最大的压力，而这个压力并未随着山后的胜利而有所减轻。最后反而是因为山前的溃败，导致山后的得而复失。
4、战术的执行
在战术上，宋太宗要求“曹彬等顿兵于雄、霸，裹粮坐甲，以张军声，待一、两月间，山后平定，潘美、田重进等将会并以进，直抵幽州，并力驱攘，俾契丹之党远遁沙漠”。
但在实际执行过程中，当看到中路田重进和西路潘美的不断取得战功，东路诸将坐不住了，“自以握重兵不能有所攻取，谋画蜂起，更相矛盾，彬不能制，乃裹五十日粮，再往攻涿州”，实际上就已经把既定的战略战术全部破坏殆尽了。
这里要说一句，为什么众将“谋划蜂起”呢？为什么曹彬“不能制”呢？我们知道曹彬不是一个强势的人，但他好歹从军多年，算是一代名将，看他攻南唐时，虽然也不那么强势，但一令即下，麾下哪个敢违？为什么到歧沟关这里就怂成这样了？
其实这和朝廷内部的斗争有关。曹彬算是宋太祖的人，太宗即位，对曹彬等人深加忌疑。雍熙北伐之前，镇州驻泊都监弭德超诬陷曹彬，称“枢密使曹彬秉政岁久，能得众心”，结果就被宋太宗罢去了枢密使之职，数月后，弭德超因他事获罪而真相大白，太宗心知曹彬无罪，但也未能复曹彬枢密使之职。
歧沟关之战，宋太宗对曹彬基本上是当作门面使用，曹彬对此心知肚明，为了避免猜忌，他对军中纷争采取了高高挂起的态度，——其实这支军队的实际指挥权很可能是在东京大内的宋太宗手中。譬如曹彬和诸将“裹五十日粮，往攻涿州”后，因为军粮不济，被迫撤退，《太宗实录》云“军士疲乏，所赍粮且尽，上忧之，令还师境上”，可知这支军队的一举一动都是在赵二的掌控之中。但等到兵败之后，赵二却说“奈何将帅不尊成算，领十万甲士初塞远斗，速取其郡县，又还师以援辎重，往复劳弊，为戎人所袭而败”，把自己撇的干干净净，把黑锅全部扣到曹彬的头上，只能说太不要脸了。
其实因为这种权力斗争而导致的战术执行混乱，在宋军中比比皆是。再比如导致杨业战死的陈家谷口之战，潘美和杨业的任务是接应朔州等四州军民撤离，杨业提出的以声东击西掩护撤离的正确战术，却被监军王侁否决，逼杨业正面决战，而潘美却不能出一声。在战斗中，潘美、王侁又弃既定战术于不顾，先是冒进，然后又撤伏而退，将杨业至于死地而不顾。这种战术执行能力，要不败才没天理呢。
5、后勤的困难
雍熙北伐，宋军共20万，而当时全国兵力也不过30万，换言之，是动员了全国2/3的兵力。后勤供给始终是一个大问题。曹彬初次进兵至涿州，因粮尽而退。回来后“裹五十日粮”再次进兵涿州，又因粮尽而退，终至大败。
当曹彬第二次因粮尽而从涿州撤退时，数万后勤部队还在歧沟关，这说明宋军的粮食短缺不是没有粮食，而是粮食送不到前线。这或许是因为宋军那糟糕的组织调度所致，也有可能是因为耶律休哥袭扰所致，但无论如何，这都是宋军能力低下的表现。
6、士兵的组织纪律
战后，张洎在表章中写到：“臣顷闻涿州之战，元戎不知将校之能否，将校不知三军之勇怯，各不相管辖，以谦谨自任，未闻赏一暛用，戮一叛命者。……臣顷闻涿州之战，阵场既布，或取索兵仗，或迁移部队，万口传阒，嚣声沸腾，乃至辙乱尘惊，莫知攸往。……臣顷闻涿州之战，王师雾集，声詟戎敌，然而矢石未交，奇正先乱。”
“元戎不知将校之能否，将校不知三军之勇怯，各不相管辖”这种局面，那是宋朝“将从中御”的光荣传统，但太祖时好歹还能对武将保持基本的信任，到太宗这时，已经到了病态的地步。孙子曰：“不知三军之事而同三军之政，则军士惑矣。不知三军之权而同三军之任，则军士疑矣。三军既惑且疑，则诸侯之难至矣”，这要不败，真没天理了。
至于“辙乱尘惊，莫知攸往……矢石未交，奇正先乱”，这样的军队要想取胜，难矣哉。——尤其是面对的还是耶律休哥这样不世出的名将。
至于为什么再没有收复燕云的努力，很简单，高粱河、歧沟关两战（或许还包括君子馆），把赵官家的胆子吓破了呗。
